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Programma di Chimica Farmaceutica
Corso di Laurea specialistica in C.T.F (Prof.G. Paglietti)

Parte generale

Principi della chimica farmaceutica-Interdisciplinarietà della materia- Origine e sviluppo storico dei
farmaci-concetto di tossicità selettiva- esempi di selettività dovuti a differenze biochimiche,
citologiche ed enantioselettive. Serendipity- Tipi di terapia- Nascita di un farmaco (Le varie fasi
dalla progettazione al mercato farmaceutico)-Nomenclatura dei farmaci- Sigle di farmaci-Ruolo del
farmacista e del chimico farmaceutico-
I processi connessi con l'azione dei farmaci
Fase farmaceutica: formulazione e vie di somministrazione dei farmaci.
Fase Farmacocinetica: studio degli eventi che intercorrono tra la sommistrazione dei farmaci ed il
raggiungimento del sito di azione- Assorbimento a livello gastroenterico- Fattori che influenzano
l'assorbimento-Legge di Henderson-Hasselbach- Struttura delle membrane e loro attraversamento-
Processi fisici attivi e passivi- Coefficiente di ripartizione- Metabolismo dei farmaci.
Fase farmacodinamica: Recettori-interazione farmaco-recettori- Legami chimici coinvolti- Fattori
che condizionano l'accesso dei farmaci al sito attivo(coeff. di ripartizione-grado di
ionizzazione-tensione
stereochimica-attività ottica- potenziali di ossido-riduzione- Formazione di complessi-Bioisosteria(
esempi vari) Relazione dose effetto in chemioterapia e farmacodinamia
Parte sistematica
Delle classi di farmaci riportate si devono conoscere le applicazioni nelle varie patologie, i
meccanismi di azione, i metodi di sintesi o preparazione, dove richiesti, e le relazioni struttura
attività.
Farmaci antiparassitari per uso esterno
Disinfettanti:battericidi, batteriostatici; fattori che influenzano l'azione dei disinfettanti.
Disinfettanti inorganici: cloro e derivati(ipocloriti, clorammine, cloroimmidi proprietà e sintesi),-
iodio (Tinture e derivati organici)-acqua ossigenata (metodi di preparazione)- perborato sodico-
ossido di mercurio- mercurocromo-nitromersal-timerosal-permanganato di potassio-nitrato
d'argento-solfuro di selenio.
Disinfettanti organici: alcooli- aldeide formica e derivati- aldeide glutarica-ossido di etilene-acido
lattico-acido peracetico- acido sorbico-fenoli e derivati fenolici(sintesi varie) correlazioni struttura
attività- 8-ossichinoline(sintesi)
Tensioattivi detergenti: saponi-sali ammonici quaternari (sintesi)-anfoteri
Vari:Acridine-nitrofurani-cloroexidina(sintesi)-ambazone-esetidina-thiram-antoral-triclorocarban-
Coloranti:verde malachite-violetto di genziana-fenazopiridina
Chemioterapici per uso sistemico
Chemioterapia-Indice chemioterapico- chemioresistenza
Antibatterici:Sulfamidici: meccanismo d'azione-dosaggi-vie di eliminazione-associazioni di
sulfamidici-chimica preparativa dei sulfamidici- sintesi degli eterocicli pentatomici ed esatomici dei
principali sulfamidici: sulfanilammide -suldiazina- sulfapiridina –sulfametazina - sulfapiridazina
-sulfacloripiridazina-sulfametossipiridazina–sulfaisomidina–sulfadimetossina-–sulfadossina
sulfadimetossipirimidina –sulfadimetossina–sulfafenazolo –sulfatiazolo –sulfametossazolo –sulfametossolo - sulfafurazolo –associazioni con trimetoprim e pirimetamina Antitubercolari: generalità sulla tubercolosi- protocolli terapeutici- sintesi di: PAS-Isoniazide( meccanismo d’azione)- pirazinammide-etionammide-etambutolo- formule di: streptomicina, kanamicina e rifampicina (vedi anche capitolo sugli antibiotici) e tibione.Derivati dell 'isoniazide e del PAS. Viomicina e capreomicina formule. Antilebbra: Sintesi di: DDS- Acedapsone-glucosolfone.Formule di clofazimina Antiinfettivi delle vie urinarie: Nitrofurantoina e nitrofurazone (sintesi)-urotropina e sali-chinoloni (sintesi chinoloni-fenazopiridina+terizidone
Antibiotici:generalità-processi fermentativi ed estrattivi-classificazione in base al meccanismo
d'azione.
Inibitori della sintesi della parete cellulare:
Penicilline naturali: stabilità, vie di somministrazione-dosaggi-meccanismo d’azione-penicilline
ritardo-6APA-Semisintetiche:ampicillina (sintesi)-esteri dell'ampicillina-cloxacilline (sintesi)- -
carbenecillina
esteri(sintesi)-sulbactam+amossicillina-acidoclavulanico+ampicillina- epicillina-suncillina-ticarcillina -amidinocillina - S.A.R.(Correlazioni struttura attività) Penicilline
semisintetiche e cefalosporine.
cefalosporine naturali- 7 ACA-cefalotina(sintesi)-cefaloridina(sintesi)-cefalessina (sintesi)-
cefradina (sintesi)-cefuroxima (sintesi)-cefroxadina (sintesi)-cefaclor (sintesi)-Cefamicine naturali e
semisintetiche-cefoxitina(sintesi)-cefmetazolo(sintesi)- Moxalattame- Flomoxef- Carbacefem - -
Carbapenem: tienamicina - imipenem+cilastatina-Meropenem- Monobactami:aztreonam e
sulfazecina-Oxapenem:acido clavulanico
Vari:vancomicina-bacitracina-fosfomicina(sintesi)-cicloserina(sintesi)-Linezolide(sintesi)-
dalfopristina e quinupristina.
Alteranti la funzionalità di membrana : gramicidina-polimixine-Tirocidina-colistina-polieni
Inibitori
proteica:
-neomicina-gentamicina-tobramicina-amicacina S.A.R. amminoglucosidi e loro metabolismo-Acido
fusidico- tetracicline naturali e semisintetiche (stabilità, dosaggi, vie di sommnistrazione,
farmacocinteica) sintesi di -minociclina, doxiciclina e metaciclina-Macrolidi :Eritromicina e
derivati (stabilità, dosaggi e farmacocinetica ) -Oleandomicina -Josamicina- Spiramicina-
Vari: cloramfenicolo (sintesi)-tiamfenicolo(sintesi)-lincomicina-clindamicina (sintesi)
Inibitori della sintesi degli acidi nucleici:rifamicine naturali-rifampicina (sintesi)-rifapentina-
rifabutina-rifaximina-Griseofulvina
Antimicotici
generalità-per uso topico :acido benzoico e salicilico-fenoli-aloprogin(sintesi)-tolnaftato(sintesi)-
pirrolnitrina-terbunafina(sintesi)-butenafina-amorolfina-flutrimazolo-
nitrofuranici-nistatina-pimaricina
per uso sistemico: anfotericina B(meccanismo d’azione)- griseofulvina- clotrimazolo(sintesi)-
econazolo(sintesi)-ketoconalolo(sintesi)-fluocitosina(sintesi)-benomil-imidazoli vari.
Antiprotozoari
Antiamebici:
Diloxanidefuroato(sintesi)-metronidazolo (sintesi)-vioformio(sintesi)-niridazolo(sintesi)-acetarsolo Antitrichomonas:Metronidazolo-Nitroimidazoli vari (sintesi)-nifuratel (sintesi) Tripanocidi e anti-leishmanie:Coloranti- suramina(sintesi)-melarsoprolo(sintesi)-melarsen-atoxyl-triparsamide- pentammidina e idrossistilbammidina (sintesi) -nifurtimox (sintesi)benzonidazolo (sintesi)-[ chinapiramina- stibogluconato-glucantime-ketoconazolo-tripadina-stibofene(formule)] Antigiardie: Tinidazolo-metronidalolo-ossitetraciclina-atebrina-ronidazolo-paromomicina- nitazoxamide.
Antimalarici:ciclo biologico del plasmodio-chinina e sali- dimostrazione struttura della chinina--
sintesi di 4-ammino e 8-amminochinoline-rapporti struttura attività-meflochina(sintesi)-proguanil e
cicloguanil(sintesi)-pirimetamina e trimetoprim(sintesi)-artemisinina, artemeter, artesunate-
allofantrina; meccanismo d’azione della chinina .
Anti-toxoplasmosici:sulfamidici-pirimetamina-spiramicina
Antipneumocistosici: atovaquone, trimetressato
Antivirali
Classificazione delle infezioni virali-amantadina(sintesi)-tromantadina(sintesi)-rimantadina
(sintesi)-Antiherpetici: idossiuridina (sintesi)- citarabina- azauridina-trifluorotimidina (sintesi)-
aciclovir (sintesi)- valaciclovir-ganciclovir (sintesi)-famciclovir-isoprinosina;inibitori delle
neuroamidasi:zanamivir (Relenza)(sintesi)
AntiAIDS: inibitori della trascrittasi inversa: azidotimidina(sintesi)- stavudina (sintesi)-
dideossicitidina-lamivudina-zalcitabina- nevirapina(sintesi)-delavirdina(sintesi)
inibitori della proteasi: saquinavir-lndinavir-ritonavir-nelfinavir-
interferoni-immunomodulatori-
inibitori della DNApolimerasi: foscarnet
Antielmintici
Trematocidi: tetracloroetilene-ditionolo(sintesi)-clorochina-oxamnichina (sintesi)- praziquantel
(sintesi)oltipraz-niridazolo(sintesi)-diclorofene-metrifonato-niclosamide-
Nematocidi: mebendazolo(sintesi)-lucantone (sintesi)- hycantone (sintesi)- albendalolo(sintesi)
-tiabendazolo(sintesi)-
dietilcarbamazina(sintesi)-Pirvinio- flubendazolo(sintesi) -suramina-ivermectina. Correlazioni struttura attività benzimidazoli-ammidine Antineoplastici
Cenni
cancerogenesi-Classificazione dei farmaci in base al meccanismo d'azione: Alchilanti d’azione):Mustina(sintesi)-clorambucile (sintesi)-ciclofosfamide (sintesi)- estramustina-prednimustina-mitomicina -Tepa (sintesi)-Tiotepa (sintesi)-Tretammina (sintesi)-Cis-platino-nitrosouree(sintesi)-– dacarbazina-temozolomide-Mitozolomide- busulfan(sintesi)--procarbazina- Antimitotici:alcaloidi della vinca naturali e semisintetici- -taxolo-mitotane Intercalanti: Antracicline naturali e semisintetiche -dactinomicina-dauno e doxorubicina e analoghi-meccanismi dell’azione cardiotossica-desrazoxano.Sintetici: mitoxantrone (sintesi)- bisantrene (sintesi)- acodazolo Intercalanti Inibitori della topoisomerasi II: amsacrina (sintesi)- -ellipticinio ioduro- teniposide- etoposide- camptotecina-irinotecano Antibiotici:bleomicina Antimetaboliti :metotressato(sintesi)-tomudex(sintesi)-pemetrexed- -trimetressato-piritrexim- Antimetaboliti pirimidinici : fluorouracile(sintesi)-trifluorouracile (sintesi)-azauridina- doxifluridina-enocitabina-citarabina- Antimetaboliti purinici: tioguanina(sintesi) mercaptopurina (sintesi)-Fludarabina- pentostatina-azatioprina Vari: -asparaginasi-retinoidi-linfochine-ormoni-inibitori delle aromatasi (vedi antiestrogeni- antiandrogeni-anticorticosteroidei)-lonidamina- radioterapia(cenni).Anticorpi monoclonali
Ormoni
Generalità sulla funzione biologica
Melatonina:biosintesi e usi
Tiroidei:Tireglobulina-biosintesi- sintesi di Liotironina e Tiroxina-paratormone-calcitonina-
calcitriolo-bifosfonati:Etidronato-pamidronato-alendronato-Ibandronato-Residronato
Antitiroidei:metimazolo(sintesi)-carbimazolo(sintesi)-propiltiouracile (sintesi)-potassio clorato-
radio iodio
Pancreatici:insulina, glucagone, somatostatina-complessi dell'insulina e dosaggi ipoglicemizzanti
orali (generalità e formule)-inibitori della !-glucosidasi e dell'aldoso-riduttasi-insulina
sensibilizzanti (pioglitazone)
Ormoni steroidei :generalità origine biogenetica
sessuali
Androgeni
:funzioni fisiologiche e terapeutiche-testosterone (sintesi) e derivati-correlazione
struttura attività- sintesi di: metiltestosterone- stanozololo- dianabol-fluossimetiltestosterone-
oxandrolone
danazolo.Antiandrogeni:nilutamide-flutamide-amminoglutetimmide-finasteride- danazolo-spironolattone -leuprolide.
Estrogeni:funzioni fisiologiche e terapeutiche-sintesi di: estradiolo ed estrone-etinilestradiolo-
mestranolo-dietilstilbestrolo( sintesi)-dienestrolo
Antiestrogeni:Tamoxifene(sintesi)-clomifene-etamossitrifetolo-amminoglutetimmide ed analoghi
Progestinici:progesterone (sintesi)-Medrossiprogesterone acetato(sintesi)-norgestrel (sintesi)-
noretinodrel (sintesi)-noretindrone(sintesi)
Contraccettivi femminili: metodi, associazioni, effetti collaterali;Abortivi:DES-Centcroman-
Mifepristone-prostaglandine
Approci alla contraccezione maschile:danazolo,ciproterone,cloroglucosidi, spermicidi, inibina.
corticosteroidei
Classificazione,funzione, usi terapeutici Mineralcorticoidi: 11-DOC (sintesi)-aldosterone
(sintesi)-fludrocortisone
(sintesi)-corticosterone-deidrocorticosteroneprednisone (sintesi)-betametasone(sintesi)- correlazioni struttura attività e differenziazione dell'attività
glucocorticoide dalla mineral corticoide esempi vari.
Anticorticosteroidei: amminoglutetimmide-metirapone-mitotane-spironolattone
Prostaglandine: biosintesi,nomenclatura, funzioni, esempi di usi terapeutici
Farmaci dell'apparato digerente
eupeptici: acidi minerali-droghe-istamina-gastrina-pentagastrina-
Antiacidi: sistemici e non :carbonati e bicarbonati: sali di sodio, magnesio, alluminio, bismuto
Antiulcera: cimetidina (sintesi)-ranitidina (sintesi)-nizatidina (sintesi)-famotidina-mifentidina-
omeprazolo e esomeprazolo (sintesi) -lansoprazolo –trimipramina –doxepina
-pirenzepina-sulpiride-proglumide prostaglandine-sucralfato -carbenoxolone- bismutosottocitrato
-metoclopramide-domperidone
Emetici ed antiemetici: emetina-apomorfina (sintesi)-solfato di rame e zinco-tartaro emetico-metoclopramide (sintesi)-sulpiride-trimetobenzammide Purganti e lassativi: olii e sali-droghe antrachinoniche- dantrone (sintesi)- fenolftaleina (sintesi)--guttalax (sintesi)-dulcolax (sintesi)-ossifenisatina (sintesi) Antiperistaltici: laudano-difenossilato-loperamide-carbone-caolino-bentonite-simeticone Colagoghi florantirone-diidrossibutiletere (sintesi)-ciclovalone (sintesi)-azintamide (sintesi)imenocromone-

Source: http://dcf.uniss.it/ufiles/teachings/programmes/S26-Programma-322.pdf

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