La tétracycline, connue sous le nom commercial Sumycin, agit en bloquant la fixation de l’ARNt sur la sous-unité 30S ribosomale, interrompant l’élongation de la chaîne protéique bactérienne. Ce mécanisme confère une activité sur un spectre large, incluant bactéries Gram positives, Gram négatives, rickettsies et spirochètes. Sa biodisponibilité digestive varie selon la prise alimentaire et les interactions avec les ions divalents comme calcium et magnésium. Sa diffusion tissulaire est importante, notamment dans les voies respiratoires et génito-urinaires. L’élimination se fait par voie rénale et biliaire. Les effets indésirables incluent photosensibilisation, troubles digestifs et coloration dentaire en cas d’administration précoce. Les guides thérapeutiques mentionnent sumycin prix, en soulignant la nécessité de restreindre son utilisation afin de limiter les résistances acquises.

Dcf.uniss.it

Programma di Chimica Farmaceutica
Corso di Laurea specialistica in C.T.F (Prof.G. Paglietti)

Parte generale

Principi della chimica farmaceutica-Interdisciplinarietà della materia- Origine e sviluppo storico dei
farmaci-concetto di tossicità selettiva- esempi di selettività dovuti a differenze biochimiche,
citologiche ed enantioselettive. Serendipity- Tipi di terapia- Nascita di un farmaco (Le varie fasi
dalla progettazione al mercato farmaceutico)-Nomenclatura dei farmaci- Sigle di farmaci-Ruolo del
farmacista e del chimico farmaceutico-
I processi connessi con l'azione dei farmaci
Fase farmaceutica: formulazione e vie di somministrazione dei farmaci.
Fase Farmacocinetica: studio degli eventi che intercorrono tra la sommistrazione dei farmaci ed il
raggiungimento del sito di azione- Assorbimento a livello gastroenterico- Fattori che influenzano
l'assorbimento-Legge di Henderson-Hasselbach- Struttura delle membrane e loro attraversamento-
Processi fisici attivi e passivi- Coefficiente di ripartizione- Metabolismo dei farmaci.
Fase farmacodinamica: Recettori-interazione farmaco-recettori- Legami chimici coinvolti- Fattori
che condizionano l'accesso dei farmaci al sito attivo(coeff. di ripartizione-grado di
ionizzazione-tensione
stereochimica-attività ottica- potenziali di ossido-riduzione- Formazione di complessi-Bioisosteria(
esempi vari) Relazione dose effetto in chemioterapia e farmacodinamia
Parte sistematica
Delle classi di farmaci riportate si devono conoscere le applicazioni nelle varie patologie, i
meccanismi di azione, i metodi di sintesi o preparazione, dove richiesti, e le relazioni struttura
attività.
Farmaci antiparassitari per uso esterno
Disinfettanti:battericidi, batteriostatici; fattori che influenzano l'azione dei disinfettanti.
Disinfettanti inorganici: cloro e derivati(ipocloriti, clorammine, cloroimmidi proprietà e sintesi),-
iodio (Tinture e derivati organici)-acqua ossigenata (metodi di preparazione)- perborato sodico-
ossido di mercurio- mercurocromo-nitromersal-timerosal-permanganato di potassio-nitrato
d'argento-solfuro di selenio.
Disinfettanti organici: alcooli- aldeide formica e derivati- aldeide glutarica-ossido di etilene-acido
lattico-acido peracetico- acido sorbico-fenoli e derivati fenolici(sintesi varie) correlazioni struttura
attività- 8-ossichinoline(sintesi)
Tensioattivi detergenti: saponi-sali ammonici quaternari (sintesi)-anfoteri
Vari:Acridine-nitrofurani-cloroexidina(sintesi)-ambazone-esetidina-thiram-antoral-triclorocarban-
Coloranti:verde malachite-violetto di genziana-fenazopiridina
Chemioterapici per uso sistemico
Chemioterapia-Indice chemioterapico- chemioresistenza
Antibatterici:Sulfamidici: meccanismo d'azione-dosaggi-vie di eliminazione-associazioni di
sulfamidici-chimica preparativa dei sulfamidici- sintesi degli eterocicli pentatomici ed esatomici dei
principali sulfamidici: sulfanilammide -suldiazina- sulfapiridina –sulfametazina - sulfapiridazina
-sulfacloripiridazina-sulfametossipiridazina–sulfaisomidina–sulfadimetossina-–sulfadossina
sulfadimetossipirimidina –sulfadimetossina–sulfafenazolo –sulfatiazolo –sulfametossazolo –sulfametossolo - sulfafurazolo –associazioni con trimetoprim e pirimetamina Antitubercolari: generalità sulla tubercolosi- protocolli terapeutici- sintesi di: PAS-Isoniazide( meccanismo d’azione)- pirazinammide-etionammide-etambutolo- formule di: streptomicina, kanamicina e rifampicina (vedi anche capitolo sugli antibiotici) e tibione.Derivati dell 'isoniazide e del PAS. Viomicina e capreomicina formule. Antilebbra: Sintesi di: DDS- Acedapsone-glucosolfone.Formule di clofazimina Antiinfettivi delle vie urinarie: Nitrofurantoina e nitrofurazone (sintesi)-urotropina e sali-chinoloni (sintesi chinoloni-fenazopiridina+terizidone
Antibiotici:generalità-processi fermentativi ed estrattivi-classificazione in base al meccanismo
d'azione.
Inibitori della sintesi della parete cellulare:
Penicilline naturali: stabilità, vie di somministrazione-dosaggi-meccanismo d’azione-penicilline
ritardo-6APA-Semisintetiche:ampicillina (sintesi)-esteri dell'ampicillina-cloxacilline (sintesi)- -
carbenecillina
esteri(sintesi)-sulbactam+amossicillina-acidoclavulanico+ampicillina- epicillina-suncillina-ticarcillina -amidinocillina - S.A.R.(Correlazioni struttura attività) Penicilline
semisintetiche e cefalosporine.
cefalosporine naturali- 7 ACA-cefalotina(sintesi)-cefaloridina(sintesi)-cefalessina (sintesi)-
cefradina (sintesi)-cefuroxima (sintesi)-cefroxadina (sintesi)-cefaclor (sintesi)-Cefamicine naturali e
semisintetiche-cefoxitina(sintesi)-cefmetazolo(sintesi)- Moxalattame- Flomoxef- Carbacefem - -
Carbapenem: tienamicina - imipenem+cilastatina-Meropenem- Monobactami:aztreonam e
sulfazecina-Oxapenem:acido clavulanico
Vari:vancomicina-bacitracina-fosfomicina(sintesi)-cicloserina(sintesi)-Linezolide(sintesi)-
dalfopristina e quinupristina.
Alteranti la funzionalità di membrana : gramicidina-polimixine-Tirocidina-colistina-polieni
Inibitori
proteica:
-neomicina-gentamicina-tobramicina-amicacina S.A.R. amminoglucosidi e loro metabolismo-Acido
fusidico- tetracicline naturali e semisintetiche (stabilità, dosaggi, vie di sommnistrazione,
farmacocinteica) sintesi di -minociclina, doxiciclina e metaciclina-Macrolidi :Eritromicina e
derivati (stabilità, dosaggi e farmacocinetica ) -Oleandomicina -Josamicina- Spiramicina-
Vari: cloramfenicolo (sintesi)-tiamfenicolo(sintesi)-lincomicina-clindamicina (sintesi)
Inibitori della sintesi degli acidi nucleici:rifamicine naturali-rifampicina (sintesi)-rifapentina-
rifabutina-rifaximina-Griseofulvina
Antimicotici
generalità-per uso topico :acido benzoico e salicilico-fenoli-aloprogin(sintesi)-tolnaftato(sintesi)-
pirrolnitrina-terbunafina(sintesi)-butenafina-amorolfina-flutrimazolo-
nitrofuranici-nistatina-pimaricina
per uso sistemico: anfotericina B(meccanismo d’azione)- griseofulvina- clotrimazolo(sintesi)-
econazolo(sintesi)-ketoconalolo(sintesi)-fluocitosina(sintesi)-benomil-imidazoli vari.
Antiprotozoari
Antiamebici:
Diloxanidefuroato(sintesi)-metronidazolo (sintesi)-vioformio(sintesi)-niridazolo(sintesi)-acetarsolo Antitrichomonas:Metronidazolo-Nitroimidazoli vari (sintesi)-nifuratel (sintesi) Tripanocidi e anti-leishmanie:Coloranti- suramina(sintesi)-melarsoprolo(sintesi)-melarsen-atoxyl-triparsamide- pentammidina e idrossistilbammidina (sintesi) -nifurtimox (sintesi)benzonidazolo (sintesi)-[ chinapiramina- stibogluconato-glucantime-ketoconazolo-tripadina-stibofene(formule)] Antigiardie: Tinidazolo-metronidalolo-ossitetraciclina-atebrina-ronidazolo-paromomicina- nitazoxamide.
Antimalarici:ciclo biologico del plasmodio-chinina e sali- dimostrazione struttura della chinina--
sintesi di 4-ammino e 8-amminochinoline-rapporti struttura attività-meflochina(sintesi)-proguanil e
cicloguanil(sintesi)-pirimetamina e trimetoprim(sintesi)-artemisinina, artemeter, artesunate-
allofantrina; meccanismo d’azione della chinina .
Anti-toxoplasmosici:sulfamidici-pirimetamina-spiramicina
Antipneumocistosici: atovaquone, trimetressato
Antivirali
Classificazione delle infezioni virali-amantadina(sintesi)-tromantadina(sintesi)-rimantadina
(sintesi)-Antiherpetici: idossiuridina (sintesi)- citarabina- azauridina-trifluorotimidina (sintesi)-
aciclovir (sintesi)- valaciclovir-ganciclovir (sintesi)-famciclovir-isoprinosina;inibitori delle
neuroamidasi:zanamivir (Relenza)(sintesi)
AntiAIDS: inibitori della trascrittasi inversa: azidotimidina(sintesi)- stavudina (sintesi)-
dideossicitidina-lamivudina-zalcitabina- nevirapina(sintesi)-delavirdina(sintesi)
inibitori della proteasi: saquinavir-lndinavir-ritonavir-nelfinavir-
interferoni-immunomodulatori-
inibitori della DNApolimerasi: foscarnet
Antielmintici
Trematocidi: tetracloroetilene-ditionolo(sintesi)-clorochina-oxamnichina (sintesi)- praziquantel
(sintesi)oltipraz-niridazolo(sintesi)-diclorofene-metrifonato-niclosamide-
Nematocidi: mebendazolo(sintesi)-lucantone (sintesi)- hycantone (sintesi)- albendalolo(sintesi)
-tiabendazolo(sintesi)-
dietilcarbamazina(sintesi)-Pirvinio- flubendazolo(sintesi) -suramina-ivermectina. Correlazioni struttura attività benzimidazoli-ammidine Antineoplastici
Cenni
cancerogenesi-Classificazione dei farmaci in base al meccanismo d'azione: Alchilanti d’azione):Mustina(sintesi)-clorambucile (sintesi)-ciclofosfamide (sintesi)- estramustina-prednimustina-mitomicina -Tepa (sintesi)-Tiotepa (sintesi)-Tretammina (sintesi)-Cis-platino-nitrosouree(sintesi)-– dacarbazina-temozolomide-Mitozolomide- busulfan(sintesi)--procarbazina- Antimitotici:alcaloidi della vinca naturali e semisintetici- -taxolo-mitotane Intercalanti: Antracicline naturali e semisintetiche -dactinomicina-dauno e doxorubicina e analoghi-meccanismi dell’azione cardiotossica-desrazoxano.Sintetici: mitoxantrone (sintesi)- bisantrene (sintesi)- acodazolo Intercalanti Inibitori della topoisomerasi II: amsacrina (sintesi)- -ellipticinio ioduro- teniposide- etoposide- camptotecina-irinotecano Antibiotici:bleomicina Antimetaboliti :metotressato(sintesi)-tomudex(sintesi)-pemetrexed- -trimetressato-piritrexim- Antimetaboliti pirimidinici : fluorouracile(sintesi)-trifluorouracile (sintesi)-azauridina- doxifluridina-enocitabina-citarabina- Antimetaboliti purinici: tioguanina(sintesi) mercaptopurina (sintesi)-Fludarabina- pentostatina-azatioprina Vari: -asparaginasi-retinoidi-linfochine-ormoni-inibitori delle aromatasi (vedi antiestrogeni- antiandrogeni-anticorticosteroidei)-lonidamina- radioterapia(cenni).Anticorpi monoclonali
Ormoni
Generalità sulla funzione biologica
Melatonina:biosintesi e usi
Tiroidei:Tireglobulina-biosintesi- sintesi di Liotironina e Tiroxina-paratormone-calcitonina-
calcitriolo-bifosfonati:Etidronato-pamidronato-alendronato-Ibandronato-Residronato
Antitiroidei:metimazolo(sintesi)-carbimazolo(sintesi)-propiltiouracile (sintesi)-potassio clorato-
radio iodio
Pancreatici:insulina, glucagone, somatostatina-complessi dell'insulina e dosaggi ipoglicemizzanti
orali (generalità e formule)-inibitori della !-glucosidasi e dell'aldoso-riduttasi-insulina
sensibilizzanti (pioglitazone)
Ormoni steroidei :generalità origine biogenetica
sessuali
Androgeni:funzioni fisiologiche e terapeutiche-testosterone (sintesi) e derivati-correlazione
struttura attività- sintesi di: metiltestosterone- stanozololo- dianabol-fluossimetiltestosterone-
oxandrolone
danazolo.Antiandrogeni:nilutamide-flutamide-amminoglutetimmide-finasteride- danazolo-spironolattone -leuprolide.
Estrogeni:funzioni fisiologiche e terapeutiche-sintesi di: estradiolo ed estrone-etinilestradiolo-
mestranolo-dietilstilbestrolo( sintesi)-dienestrolo
Antiestrogeni:Tamoxifene(sintesi)-clomifene-etamossitrifetolo-amminoglutetimmide ed analoghi
Progestinici:progesterone (sintesi)-Medrossiprogesterone acetato(sintesi)-norgestrel (sintesi)-
noretinodrel (sintesi)-noretindrone(sintesi)
Contraccettivi femminili: metodi, associazioni, effetti collaterali;Abortivi:DES-Centcroman-
Mifepristone-prostaglandine
Approci alla contraccezione maschile:danazolo,ciproterone,cloroglucosidi, spermicidi, inibina.
corticosteroidei
Classificazione,funzione, usi terapeutici Mineralcorticoidi: 11-DOC (sintesi)-aldosterone
(sintesi)-fludrocortisone
(sintesi)-corticosterone-deidrocorticosteroneprednisone (sintesi)-betametasone(sintesi)- correlazioni struttura attività e differenziazione dell'attività
glucocorticoide dalla mineral corticoide esempi vari.
Anticorticosteroidei: amminoglutetimmide-metirapone-mitotane-spironolattone
Prostaglandine: biosintesi,nomenclatura, funzioni, esempi di usi terapeutici
Farmaci dell'apparato digerente
eupeptici: acidi minerali-droghe-istamina-gastrina-pentagastrina-
Antiacidi: sistemici e non :carbonati e bicarbonati: sali di sodio, magnesio, alluminio, bismuto
Antiulcera: cimetidina (sintesi)-ranitidina (sintesi)-nizatidina (sintesi)-famotidina-mifentidina-
omeprazolo e esomeprazolo (sintesi) -lansoprazolo –trimipramina –doxepina
-pirenzepina-sulpiride-proglumide prostaglandine-sucralfato -carbenoxolone- bismutosottocitrato
-metoclopramide-domperidone
Emetici ed antiemetici: emetina-apomorfina (sintesi)-solfato di rame e zinco-tartaro emetico-metoclopramide (sintesi)-sulpiride-trimetobenzammide Purganti e lassativi: olii e sali-droghe antrachinoniche- dantrone (sintesi)- fenolftaleina (sintesi)--guttalax (sintesi)-dulcolax (sintesi)-ossifenisatina (sintesi) Antiperistaltici: laudano-difenossilato-loperamide-carbone-caolino-bentonite-simeticone Colagoghi florantirone-diidrossibutiletere (sintesi)-ciclovalone (sintesi)-azintamide (sintesi)imenocromone-

Source: http://dcf.uniss.it/ufiles/teachings/programmes/S26-Programma-322.pdf